2,3-Dihydro-benzo[f][1,4]oxazepines as a novel substrates for Castagnoli-Cushman reaction

Здравствуйте! Спасибо за проявленнный к работе интерес.
На данный момент однозначного ответа на Ваш вопрос нет.
Показано, что в случае использования гомофталевого ангидрида механизм реакции таков, что изначально образуется цис-изомер. Получаемые и выделяемые нами продукты являются нерастворимыми в толуоле кристаллическими веществами. При этом показано, что выпадает из реакционной смеси именно цис-изомер. Транс-изомер, в свою очередь, обладает высокой растворимостью в толуоле, о чём можно судить по тому, что он обнаруживается в маточном растворе реакционной смеси. Таким образом, принимая во внимание факт изначального образования цис-продукта, конечные выходы, вероятно, зависят от показателя его растворимости в толуоле (то есть корректнее сказать, что продукт не нерастворим, а слабо растворим) — чем больше степень растворимости цис-продукта, тем больше его уходит в раствор и остаётся там после изомеризации в транс-форме. Из этого следует, что изменение выходов в зависимости от заместителей в исходном арене взаимосвязано с тем, как заместитель влияет на растворимость цис-формы продукта реакции. Это хорошо коррелирует с тем, что исходный нафталиновый арен даёт наибольшие выходы, относительно нейтральные заместители (-OCH3, -H) дают промежуточные выходы, а наиболее полярные заместители в арене (-F, -NO2) приводят к падению выхода продукта. К сожалению, выходы -Br и -Cl замещенных продуктов в эту корелляцию не укладываются.