Спасибо за вопрос! Данные циклопропаны находят широкое применение, в частности такие молекулы могут вступать в реакции с неорганическими азидами, образуя органические азиды. С другой стороны, есть возможность функционализации по тройной связи — например, реакции с нуклеофилами.
Белоглазкина Елена Кимовна
2 лет назад
Добрый день!
Насколько общей является эта реакция, есть ли другие примеры получения подобных спиро-производных?
Спасибо за вопрос! Как показывают наши исследования по данной теме — эта реакция может быть применена и для других енинов. В случае с триметилсилильным производным открывается доступ к лёгкому снятию защиты с образованием терминального алкина, что делает конкретно данный кейс наиболее интересным, на наш взгляд.
Добрый день! С чем может быть связана не эквивалентность C=O групп в спектре ЯМР 13С? И может ли хемоселективность реакции (по двойной связи) быть связана со стерическим эффектом Me3Si-группы?
По-видимому, селективность реакции не связана именно с природой радикала при тройной связи (проведение аналогичного эксперимента с фенильным заместителем приводит к аналогичному результату), а по большей части обусловлена именно влиянием остатка кислоты Мельдрума. Магнитная неэквивалентность групп С=О в спектре ЯМР 13С в соединениях такого типа также находит упоминание в литературе и может быть объяснена тонкими электронными взаимодействиями.
Адонин Сергей Александрович
2 лет назад
Добрый день! Вижу, что работа только начата, стоит ещё дополнить разной интересной химией и результатами, вполне можно выйти на работу уровня Q2 или даже Q1. Примеров бы побольше, одним словом. Однако, во всей этой истории настораживает протекание реакции без каких-либо катализаторов. В литературе, как правило, описано применение каталитических систем для проведения циклопропанирования. Чем это может быть объяснено на Ваш взгляд?
Спасибо за высокую оценку, действительно, работа по данной теме ещё продолжается, постараемся вывести её на достойный уровень. Предполагаем, что такая активность может быть связана с очень высокой кислотностью фрагмента кислоты Мельдрума и как следствие — сильная активация двойной С=С связи.
Расскажите о применение таковых циклопропанов
Спасибо за вопрос!
Данные циклопропаны находят широкое применение, в частности такие молекулы могут вступать в реакции с неорганическими азидами, образуя органические азиды. С другой стороны, есть возможность функционализации по тройной связи — например, реакции с нуклеофилами.
Добрый день!
Насколько общей является эта реакция, есть ли другие примеры получения подобных спиро-производных?
Спасибо за вопрос!
Как показывают наши исследования по данной теме — эта реакция может быть применена и для других енинов. В случае с триметилсилильным производным открывается доступ к лёгкому снятию защиты с образованием терминального алкина, что делает конкретно данный кейс наиболее интересным, на наш взгляд.
Большое спасибо за ответ!
Добрый день!
С чем может быть связана не эквивалентность C=O групп в спектре ЯМР 13С? И может ли хемоселективность реакции (по двойной связи) быть связана со стерическим эффектом Me3Si-группы?
Добрый день, спасибо за вопрос!
По-видимому, селективность реакции не связана именно с природой радикала при тройной связи (проведение аналогичного эксперимента с фенильным заместителем приводит к аналогичному результату), а по большей части обусловлена именно влиянием остатка кислоты Мельдрума. Магнитная неэквивалентность групп С=О в спектре ЯМР 13С в соединениях такого типа также находит упоминание в литературе и может быть объяснена тонкими электронными взаимодействиями.
Добрый день!
Вижу, что работа только начата, стоит ещё дополнить разной интересной химией и результатами, вполне можно выйти на работу уровня Q2 или даже Q1. Примеров бы побольше, одним словом. Однако, во всей этой истории настораживает протекание реакции без каких-либо катализаторов. В литературе, как правило, описано применение каталитических систем для проведения циклопропанирования. Чем это может быть объяснено на Ваш взгляд?
Добрый день, спасибо за вопрос!
Спасибо за высокую оценку, действительно, работа по данной теме ещё продолжается, постараемся вывести её на достойный уровень. Предполагаем, что такая активность может быть связана с очень высокой кислотностью фрагмента кислоты Мельдрума и как следствие — сильная активация двойной С=С связи.