Выходные данные
Статус Студент 4 курса бакалавриат
Организация Российский университет дружбы народов
Подсекция Органическая химия
Метки студент
Внутримолекулярная реакция оксо-Дильса-Альдера в синтезе пирано[3,4-c]пиррол-1,6-дионов
Шелухо Евгения Романовна
Добрый день! Насколько доступны исходные аллилариламины, каким образом они получаются?
Добрый день! Спасибо за вопрос! Исходные тиенилаллиламины были синтезированы нами из 3-замещённых 2-тиофенкарбоксальдегидов с помощью реакции Виттига, что привело к образованию соответствующих акролеинов, которые были введены в реакцию конденсации с анилином с последующим восстановлением боргидридом натрия.
Большое спасибо за ответ!
Добрый день!
С чем может быть связано обнаруженное Вами изменение направления циклоприсоединения для 3-замещённых тиофенов? Может ли наблюдаемое оксо-[4+2] циклоприсоединение протекать как каскад реакций образования С-O и C-C связей, те по ступенчатому, а не по перициклическому механизму?
Добрый день! Спасибо за вопрос!
Изменения направления реакции с малиновым ангидридом напрямую связано с внедрением заместителя в 3-м положении тиофенового кольца, так как в предыдущих исследованиях было показано, что для протекания реакции IMDAV необходимо отсутсвие заместителя в этом положении ввиду того, что оно играет ключевую роль в [4+2]-циклоприсоединении.
Да, мы не отрицаем, что реакция может протекать ступенчато по ионному механизму, что подтверждается некоторыми примерами в литературных источниках, однако, для однозначного определения механизма реакции необходимо провести дополнительные исследования, нацеленные на изучения механизма, и в данный момент наша научная группа занимается данным вопросом.