Здравствуйте. В ряду циклопентанон-циклогексанон-циклогептанон не наблюдалось какой-либо закономерности. Однако, как показали опыты, введение заместителей положительно сказывается на выходе продукта. Так, в ряду циклогексанон-4-метилциклогексанон-4-третбутилциклогексанон наблюдается рост продукта реакции. Также наблюдается снижение выхода при использовании нециклического аналога соответствующего циклического кетона.
Котовщиков Юрий Николаевич
4 лет назад
Добрый день! Что известно об использовании в аналогичном синтезе Фишера не хинолинил-, а пиридилзамещённых гидразинов? Что можно сказать, сопоставляя эти данные с Вашими результатами, о различии/сходстве в реакционной способности соответствующих соединений?
Здравствуйте. С 2-пиридилзамещёнными выходы сопоставимы, с 4-пиридилзамещёнными в указанных условиях реакция идёт плохо. С 3-пиридилзамещенными нет данных в литературе, как и по гидразинохинолинам.
Добрый день!
Скажите, пожалуйста, зависела ли реакционная способность кетонов в изученной реакции от их строения, в частности, от размера цикла?
Здравствуйте. В ряду циклопентанон-циклогексанон-циклогептанон не наблюдалось какой-либо закономерности. Однако, как показали опыты, введение заместителей положительно сказывается на выходе продукта. Так, в ряду циклогексанон-4-метилциклогексанон-4-третбутилциклогексанон наблюдается рост продукта реакции. Также наблюдается снижение выхода при использовании нециклического аналога соответствующего циклического кетона.
Добрый день!
Что известно об использовании в аналогичном синтезе Фишера не хинолинил-, а пиридилзамещённых гидразинов? Что можно сказать, сопоставляя эти данные с Вашими результатами, о различии/сходстве в реакционной способности соответствующих соединений?
Здравствуйте. С 2-пиридилзамещёнными выходы сопоставимы, с 4-пиридилзамещёнными в указанных условиях реакция идёт плохо. С 3-пиридилзамещенными нет данных в литературе, как и по гидразинохинолинам.
Спасибо за комментарий. Вероятно, 2- и 4-хинолинилгидразины тоже относительно доступны. Вы не думали об исследовании их в реакции Фишера?
Исследования уже проводились, но результаты пока не опубликованы.