Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2022»

Синтез и изучение оптических свойств субфталоцианинов бора с карбоксильными группами

Хамзаева Медни Аднановна

Выходные данные

Авторы Хамзаева М.А.
Статус студент 1 курс специалитета
Организация Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет
Метки
Вернуться ко всем постерам
2 комментариев
Межтекстовые Отзывы
Посмотреть все комментарии
Латышев Г.В.
Латышев Г.В.
2 лет назад
  1. Что происходит при действии BB3r на хлорид субфталоцианина бора? Можно ли избежать этой стадии и синтезировать субфталоцианин из динитрила и BBr3?
  2. Почему такое низкое разрешение у спектра ЯМР (сигналы этильных групп видны как уширенные синглеты)? Что за примесь наблюдается в спектре?
Хамзаева Медни Аднановна
Хамзаева Медни Аднановна
2 лет назад
В ответ  Латышев Г.В.

Здравствуйте! Спасибо большое за вопросы, отвечаю по пунктам:

  1. При действии BBr3 на хлорид субфталоцианина бора происходит гидролиз сложноэфирных групп, затем после обработки водой аксиальный хлорид ион меняется на гидроксигруппу. В теории можно было бы сразу получить субфталоцианин бора с COOH группами при использовании в темплатном синтезе вместо трихлорида бора — трибромида бора. Однако при таком подходе гидролиз и образование COOH групп произойдёт уже в исходном нитриле. При этом карбоксильные группы будут атаковать интермедиаты в синтезе макрокольца и мешать его сборке.
  2. Связь арилокси групп и макрокольца достаточно гибкая и в пространстве периферические заместители не лежат строго в одной плоскости с макрокольцом. Кроме того сам субфталоцианин не плоский, а представляет собой чашу сильно выпуклую, где в вершине находится ион бора. Таким образом периферические группы могут по разному экранироваться макрокольцом и за счёт этого возникает уширение и размытие сигналов. Примеси в спектре не наблюдали, только сигналы субфталоцианина и его периферических групп.