Выходные данные
Статус студент 3 курса бакалавриата
Организация Казанский (Приволжский) федеральный университет, Химический институт им. А.М. Бутлерова, Казань, Россия
Подсекция Органическая химия
Метки студент
Синтез и антибактериальная активность водорастворимых аммониевых производных пиллар[5]арена
Пергат Арина Валерьевна
Арина Валерьевна, расскажите, пожалуйста, как проводился синтез исходных соединений? Какие методы идентификации использовались? Можно ли сравнить эффективность соединения 4 с известными антибактериальными препаратами? В чём причина того, что соединение 4 проявило лучший эффект, чем остальные пиллар[5]арены?
Татьяна Валентиновна, спасибо за Ваш вопрос!
Для начала по литературной методике был получен декабромэтоксипиллар[5]арен, затем по реакции с 2,2-диметиламиноэтантиолом в присутствии гидрида натрия был синтезирован макроцикл, содержащий десять тиахолиновых фрагментов. Далее по реакции Меншуткина с соответствующими галогенпроизводными были получены пилларарены 1-6. Структура всех полученных макроциклов была подтверждена комплексом физических методов: спектроскопией ЯМР 1H, 13C, ИК спектроскопией и MALDI и ESI масс-спектрометрией.
В качестве сравнения для исследования МИК (минимальных ингибирующих концентраций) синтезированных макроциклов использовался сульфаниламид–известный антибактериальный препарат. Эффективность макроцикла 4 превосходила сульфаниламид в 40 раз.
Наличие фармакофорных фрагментов (стрептоцидных фрагментов) в структуре пилларарена 4 объясняет их антибактериальную активность ко всем представленным штаммам.
Арина Валерьевна, спасибо за пояснения!
Поясните, пожалуйста, какие комплексы, обладающие антимикробной активностью, образуют ваши соединения. Изучалось ли комплексообразование для ваших структур?
Елена Борисовна, спасибо за Ваш вопрос!
Наши соединения, предположительно, могут образовывать комплексы по типу «гость-хозяин» с компонентами биоплёночных матриц, что подтверждается литературными данными по антибактериальной активности пиллараренов.
Сам факт комплексообразования нами изучен не был. Были определены агрегационные характеристики и антимикробные свойства.