Антимикробные супрамолекулярные пленки на основе водорастворимых различно замещенных декапроизводных пиллар[5]арена, содержащих гуанидиновые фрагменты

Добрый день!

Для разработки методики введения гуанидиновых фрагментов в структуру пиллар[5]арена изначально было синтезировано новое производное пиллар[5]арена 1, содержащее десять гуанидиновых групп. Так, декабромэтоксипиллар[5]арен, полученный по литературной методике, вводился в реакцию с 10-кратным избытком трет-бутил(2-меркаптоэтил)карбамата, далее проводили in situ снятие BOC-защиты в присутствии трифоруксусной кислоты. Заключительной стадией было введение аммонийной соли макроцикла в реакцию с пиразоловым гуанидирующим агентом, что позволило получить пиллар[5]арен 1, содержащий 10 гуанидиновых групп, с выходом 62%.

Для синтеза самособирающегося водорастворимого катионного производного пиллар[5]арена 2, содержащего девять гуанидиновых фрагментов и один октантиольный заместитель, была проведена региоселективная функционализация макроциклической платформы пиллар[5]арена. Изначально синтезировали макроцикл, содержащий девять BOC-защищенных аминотиаэфирных фрагментов, взаимодействием декабромэтоксипиллар[5]арена с девяти-кратным избытком трет-бутил(2-меркаптоэтил)карбамата. Далее полученное соединение вводили в реакцию тиолирования с октантиолом. Выделенный с выходом 93% макроцикл превращали в гуанидиновое производное 2, которое содержит 9 гуанидиновых групп, по реакции, описанной выше для декагуанидинового производного. Выход макроцикла 2 составил 93%.